Иосиф Вриеннис родился в 1359 году в Константинополе, там же получил образование, был знаком с сочинениями Фомы Аквинского, довольно рано принял монашеский постриг, вероятно, в Студийском монастыре.

Труды на Крите

В 1382 или 1383 году Иосиф Вриенний был отправлен патриархом Константинопольским Нилом в качестве миссионера на остров Крит, находившийся под властью венецианцев со времени 4-го крестового похода. Миссионерская деятельность Иосифа Вриенния продолжалась 20 лет. Он занимался антилатинской полемикой, духовным образованием и дисциплинарной реформой для православного клира, монашества и церковного народа. Однако присущее Иосифу Вриеннию рвение, с которым он обличал критский клир, особенно монахов, вызвало неприязнь к нему греков. Он был заключен под стражу и вынужден вернуться в Константинополь в 1402 или 1403 году.

После возвращения в Константинополь пребывал в Студийском монастыре, занимал должность проповедника императорского двора.

На Кипре

В 1406 году патриарх Константинопольский Матфей I (1397–1410) назначил Иосифа своим местоблюстителем во главе делегации, уполномоченной подробно исследовать запрос греческих клириков Кипра, официально подчинявшихся латинской иерархии (греческая архиепископская кафедра была упразднена папой Александром IV в 1260 году), но желавших тайно соединиться с Константинопольской Церковью. В июле 1406 года Иосиф Вриенний в Фамагусте возглавил синод кипрских епископов. Дело не увенчалось успехом по причине строгих православных установок Иосифа Вриенния. Он полагал, что объединение бессмысленно и может лишь принести вред, поскольку киприоты живут в теснейшем единении с латинянами и даже в случае присоединения к Константинопольской Церкви не собираются разрывать церковное общение с католиками, а значит, и дальше будут следовать еретическим догматам. Со своей стороны латиняне и их византийские сторонники воспользуются фактом объединения с киприотами в своих целях и будут считать, что церковная уния уже состоялась. «Выступление о воссоединении киприотов с Православной Церковью», произнесенное Иосифом Вриеннием через 7 лет после его поездки на Кипр на заседании Константинопольского синода, является единственным известным источником, сообщающим об этом событии.

Возвращение в Константинополь. Участие в дискуссиях об унии

По возвращении в Византию карьера Иосифа Вриенния пошла на спад. Правда, он всегда тяготился своим общественным служением. Из Студийского монастыря Иосиф Вриенний писал, что по собственному желанию никогда не станет «ни епископом, ни священником, ни игуменом» (Письмо Иоанну Сирианину), хотя, вероятно, будучи на Крите, он уже был иеромонахом, поскольку имел должность иерокирикса (священнопроповедника). Однако вскоре Иосиф снова занимает место придворного проповедника и дидаскала (учителя, наставника), начинает свою педагогическую деятельность. Его учениками были, в частности, будущий святитель Марк Евгеник, митрополит Ефесский, будущий патриарх Константинопольский Геннадий II Схоларий и Сильвестр Сиропул.

С 1416 года Иосиф Вриенний, находясь в монастыре Харсианит в Константинополе, участвует в богословских дискуссиях, связанных с возобновившимися переговорами о заключении унии с латинянами. Позиция его была довольно жесткой, насколько можно судить по «Совещательному слову о единении Церквей», произнесенному весной или летом 1422 года перед императором Мануилом II Палеологом. Пользу от унии (то есть военную помощь от Запада) он считал сомнительной и маловероятной, а истинное объединение, по его мнению, могло произойти только в случае отречения латинян от еретических догматов (речь шла прежде всего о Filioque и об употреблении опресноков) и исповедания православной веры. Иосиф Вриенний в соответствии с распространенным в поздневизантийском богословии тезисом предлагал латинянам заменить в Символе веры предлог «и» предлогом «через»: «И в Духа Святаго от Отца через Сына исходящего».

В 1420–1421 годах Иосиф Вриенний произнес в дворцовой церкви Христа Спасителя или в церкви Двенадцати апостолов 21 проповедь о Пресвятой Троице. Проповеди носят полемический характер, в них опровергается учение латинян об исхождении Святого Духа. Эти проповеди, представляющие собой единое целое, являются самым значительным и обширным богословским трудом Иосифа Вриенния.

Иосиф оставался в монастыре Харсианит еще в 1425 году, когда император Мануил II Палеолог выбрал его в качестве одного из исполнителей своего завещания. Он и после смерти Мануила участвовал в переговорах о проведении унионального Собора (например, в 1431 году) и противостоял проуниатской политике Иоанна VIII Палеолога.

Ко времени Ферраро-Флорентийского Собора Иосиф Вриенний уже скончался. Святитель Марк Эфесский составил хвалебную эпитафию для надгробия Иосифа Вриенния в монастыре Харсианит.

В труде, посвященном Иоифу Вриеннию, напечатанном в 1879 году, епископ Арсений (Иващенко) пишет: «Иосиф, пребывши верным духу Православной Церкви, одушевленный глубоким смыслом православия и патриотизма, свои наличные дарования и с трудом приобретенную в тогдашние бедственные времена ученость посвящал истинным нуждам своего народа и Церкви, от худого течения дел не впадал в уныние или сомнение относительно правоты своего исповедания, не увлекался опасными мечтами единения в вере с латинским Западом и всеми силами старался поддерживать в своих соотечественниках бодрость духа и достойную христиан нравственную доблесть. Поэтому его деятельность приобретает ему место между известнейшими народными учителями и охранителями Православия».

Письменные труды

Обширное литературное и эпистолярное наследие Иосифа Вриенния является плодом его пастырской и апологетической деятельности на Крите и в Константинополе.

Заслуживают упоминания 2 сочинения, которые относятся ко времени пребывания Иосифа Вриенния на Крите: «Диспут с Максимом Хрисовергом», или «Первый диалог об исхождении Святого Духа», и «Сорок девять глав».

Максим Хрисоверг — грек, перешедший в латинство и ставший доминиканцем; диспут состоялся в 1400 году в Кандийском соборе на Крите. Помимо добавления Filioque к Символу веры Иосиф Вриенний ставит латинянам в упрек употребление опресноков и удавленины, единократное погружение во время крещения, учение о чистилище, субботний пост и главным образом симонию. До диспута Максим попытался (письмо утеряно) убедить Иосифа Вриенния в том, что греки лишились милости Божией из-за непослушания папе, что и послужило причиной постигших их несчастий. В ответе Иосиф Вриенний утверждает, что правда на стороне православных греков и что гнев Божий объясняется не отвержением власти папы, а исключительно грехами самих православных.

«Сорок девять глав» — сборник планов или отрывков проповедей, произнесенных на Крите. Некоторые, более полные, встречаются в константинопольском сборнике проповедей Иосифа Вриенния. В них затрагиваются разные темы, по большей части касающиеся нравственного богословия: о Провидении и о человеколюбии Божием, о действии благодати (проповеди 2, 9–12, 23, 42, 44), о движении духа (1 и 3), о терпении оскорблений (8); о человеке как о прообразе творения (13–15, 22); о нравственности и о познании себя (19–21, 34); о духовной борьбе (29); о блуде как об идолопоклонстве (25); о духовном смысле конца света (26, 27, 31, 35, 37, 41); о восходящей лестнице добродетелей и о падении пороков (36); об отрешении от вещей мира сего (38); о таинствах, включая монашество, как о средствах совершенствования (39); о вере (40), о христианском смысле испытаний (46) и о «причине наших несчастий» (47); приводится большой список духовных нестроений, имевших место в православной общине на Крите, и последняя проповедь (49) — «о самой насущной добродетели — милосердии».